Metabolit sekunder
Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas Metabolit sekunder adalah senyawa metabolit yang tidak esensial bagi pertumbuhan organisme dan ditemukan dalam bentuk yang unik atau berbeda-beda antara spesies yang satu dan lainnya. Setiap organisme biasanya menghasilkan senyawa metabolit sekunder yang berbeda-beda, bahkan mungkin satu jenis senyawa metabolit sekunder hanya ditemukan pada satu spesies dalam suatu kingdom. Senyawa ini juga tidak selalu dihasilkan, tetapi hanya pada saat dibutuhkan saja atau pada fase-fase tertentu. Fungsi metabolit sekunder adalah untuk mempertahankan diri dari kondisi lingkungan yang kurang menguntungkan, misalnya untuk mengatasi hama dan penyakit, menarik polinator, dan sebagai molekul sinyal. Singkatnya, metabolit sekunder digunakan organisme untuk berinteraksi dengan lingkungannya.
Senyawa metabolit sekunder diklasifikasikan menjadi 3 kelompok utama, yaitu:
• Terpenoid (Sebagian besar senyawa terpenoid mengandung karbon dan hidrogen serta disintesis melalui jalur metabolisme asam mevalonat.) Contohnya monoterpena, seskuiterepena, diterpena, triterpena, dan polimer terpena.
• Fenolik (Senyawa ini terbuat dari gula sederhana dan memiliki cincin benzena, hidrogen, dan oksigen dalam struktur kimianya.) Contohnya asam fenolat, kumarina, lignin, flavonoid, dan tanin.
• Senyawa yang mengandung nitrogen. Contohnya alkaloid dan glukosinolat.
Manfaat
Sebagian besar tanaman penghasil senyawa metabolit sekunder memanfaatkan senyawa tersebut untuk mempertahankan diri dan berkompetisi dengan makhluk hidup lain di sekitarnya. Tanaman dapat menghasilkan metabolit sekunder (seperti: quinon, flavonoid, tanin, dll.) yang membuat tanaman lain tidak dapat tumbuh di sekitarnya. Hal ini disebut sebagai alelopati. Berbagai senyawa metabolit sekunder telah digunakan sebagai obat atau model untuk membuat obat baru, contohnya adalah aspirin yang dibuat berdasarkan asam salisilat yang secara alami terdapat pada tumbuhan tertentu. Manfaat lain dari metabolit sekunder adalah sebagai pestisida dan insektisida, contohnya adalah rotenon dan rotenoid.
Beberapa metabolit sekunder lainnya yang telah digunakan dalam memproduksi sabun, parfum, minyak herbal, pewarna, permen karet, dan plastik alami adalah resin, antosianin, tanin, saponin, dan minyak volatil.
Beberapa contoh dari metabolit sekunder adalah:
Kelas Contoh Senyawa Contoh Sumber Efek dan kegunaan
SENYAWA MENGANDUNG NITROGEN
Alkaloid Nikotin, kokain, teobromin Tembakau, coklat Mempengaruhi neurotransmisi dan menghambat kerja enzim
TERPENOID
Monoterpena Mentol, linalool Tumbuhan mint dan banyak tumbuhan lainnya Mempengaruhi neurotransmisi, menghambat transpor ion, anestetik
Diterpena Gossypol Kapas Menghambat fosforilasi, toksik
Triterpena, glikosida kardiak (jantung) Digitogenin Digitalis (Foxglove digitalis sp.) Stimulasi otot jantung, memengaruhi transpor ion
Sterol spinasterol Bayam Mempengaruhi kerja hormon hewan
FENOLIK
Asam fenolat Kafeat, klorogenat Semua tanaman Menyebabkan kerusakan oksidatif, timbulnya warna coklat pada buah dan wine.
Tannins gallotanin, tanin terkondensasi oak, kacang-kacangan Mengikat protein, enzim, menghambat digesti, antioksidan.
Lignin Lignin Semua tanaman darat Struktur, serat
Metabolit Sekunder
Banyak cerita rakyat yang mengisahkan pemanfaatan ekstrak tumbuhan untuk penyembuhan berbagai penyakit sejak zaman dahulu bahkan sampai sekarang. Tumbuhan menghasilkan bermacam-macam golongan senyawa organik yang melimpah. Sebagian besar senyawa-senyawa itu secara langsung terlibat dalam pertumbuhan dan perkembangan yaitu sebagai bahan energi, bahan struktural serta untuk fungsi-fungsi fisiologis. Senyawa-senyawa demikian di rujuk sebagai metabolit primer dan lintasan metabolismenya tergolong pada metabolisme primer. Selain menghasilkan metabolit primer, tumbuhan juga menghasilkan metabolit sekunder.
Menurut A. Kossel, metabolisme primer dan metabolisme sekunder pada tumbuhan dapat dibedakan, metabolisme primer terdiri dari semua jalur yang diperlukan untuk kelangsungan hidup sel-sel tumbuhan yang hasil metabolitnya esensial untuk kehidupan. Contoh metabolit primer misalnya polisakarida, protein dan lemak. Metabolit sekunder tidaklah bersifat esensial untuk kelangsungan kehidupan meski penting bagi untuk organisme yang menghasilkannya seperti dalam hal mempertahankan diri dari makhluk-makhluk lain, hasil metabolit sekunder lebih kompleks dibandingkan dengan metabolit primer. Hal ini disebabkan karena metabolit sekunder dibiosintesis terutama dari banyak metabolit primer seperti karbohidrat, protein, asam nukleat (Jumpowati, 2001).
Metabolit sekunder didefinisikan sebagai senyawa yang di sintesis oleh organisme (mikroba, tumbuhan, insektisida dan sebagainya) tidak untuk memenuhi kebutuhan primernya (tumbuh dan berkembang) melainkan untuk mempertahankan eksistensinya dalam berinteraksi dengan lingkungannya (Sumaryono, 1999). Beberapa kelompok metabolit sekunder yang dihasilkan dari metabolisme sekunder pada tumbuhan antara lain : alkaloid, terpenoid dan flavanoid.
Alkaloid
Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam. Alkaloid dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji, daun, ranting dan kulit kayu, hampir semua alkaloid yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan fisiologis tertentu, ada yang bersifat racun tetapi ada juga yang sangat berguna dalam pengobatan misalnya kuinin, morfin dan striknin adalah alkaloid yang terkenal dan mempunyai efek fisiologis dan psikologis.
Semua alkaloid mengandung paling sedikit sebuah atom nitrogen yang biasanya bersifat basa. Alkaloid berasal dari beberapa asam amino yang dibedakan atas alkaloid alilsiklik berasal dari asam amino ornitin dan lisin, alkaloid aromatik berasal dari fenilalanin dan tiroksin, dan alkaloid aromatik jenis indol berasal dari triptofan. COOH
Terpenoid
Terpenoid yang ditemukan di alam sebagian besar merupakan komponen minyak atsiri. Terpenoid adalah kelompok senyawa yang memberikan rasa, bau, dan warna pada tumbuhan, biasanya terdapat pada daun dan buah untuk tanaman tingkat tinggi seperti pinus, sitrus, dsb (Bhal, 2001). Terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C5 yang disebut isopren. Hasil penyulingan terfraksi dari minyak atsiri terdiri dari senyawa-senyawa golongan terpenoid yang mengandung 10 atom atau 15 atom karbon. Bahan-bahan alam lainnya selain minyak atsiri mengandung pula terpenoid dengan 20, 30 dan 40 atom karbon. Kelompok terpenoid didasarkan jumlah atom karbon dan sumbernya seperti pada tabel 2.1.
Kelompok Terpenoid Jumlah Karbon Sumber
Monoterpen
Seskuiterpen
Diterpen
Triterpen
Tetraterpen
Politerpen C10
C15
C20
C30
C40
C>40 Minyak atsiri
Minyak atsiri
Resin pinus
Damar
Zat warna karoten
Karet alam
Flavanoid
Flavanoid adalah suatu kelompok senyawa fenol yang terbesar yang ditemukan di alam. Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu, dan biru, dan sebagian zat warna kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan. Flavanoid mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari 15 atom karbon. Di mana dua cincin benzen (C6) terikat pada suatu rantai propan (C3) sehingga membentuk suatu susunan C6-C3-C6. Susunan ini dapat menghasilkan tiga jenis struktur, yakni 1,3-diarilpropan atau flavonoid, 1,2-diarilpropan atau isoflavonoid, dan 1,1-diarilpropan atau neoflavonoid. Senyawa-senyawa flavonoid yang biasanya ditemukan di alam yaitu flavon, flavanol dan antosianidin. Senyawa isoflavonoid yaitu isoflavon, rotenoid dan kumestan, sedangkan neoflavonoid meliputi jenis-jenis 4-arilkumarin dan berbagai dalbergoin.
Pembahasan
Uji Alkaloid
Pereaksi dragendroof dibuat dari 0,6 Bi(NO3)3dalam 2 mLHCL pekat dan10 mL aquades. Lalu sebanyak 6 gram KI dalam 10 mL aquades, dicampur larutan pertama dengan larutan kedua dan lalu dicampur 7 mLHCL pekat dan 15mL aquades lalu diaduk homogen. Pereaksi Meyer dibuat dari 1,35 gram raksa(II) klorida dan 5 gram KI dilarutkan dalam 30 mL aquades kemudianditambahkan air hingga 100 mL. Kemudian sebanyak 2-3 tetes ekstrak daunbelimbing wuluh di tambahkan dengan 1 mL pereaksi Dragendorrf yangkemudian menghasilkan larutan berwarna orange dan endapan merah bata.Kemudian ekstrak ditambahkan dengan 1 mL pereaksi Meyer dan terjadi perubahan warna menjadi hijau pudar. Perubahan warna ini mengindikasikanbahwa dalam daun belimbing wuluh tersebut mengandung alkaloid.
Uji Flavonoid
Sebanyak 2 mL ekstrak methanol ditambahkan pita Mg. Kemudianditambahkan 2 mL CL pekat. Namun tidak terjadi perubahan warna danendapan merah bata.Hal ini mengindikasikan bahwa hasil negative, bukan positif.
Uji Saponin
Sebanyak 2 mL ekstrak methanol dikocok hingga berbusa. Dalam tabung reaksitampak bahwa terdapat sedikit busa ketika dikocok. Busa ini mengindikasikan adanya saponin
• Sifat fisik
Mempunyai minimal 2 atom N. Atom N ini dapat berupa amin primer, sekunder maupun tertier. Umumnya yang telah diisolasi, alkaloid ini berupa senyawa padat, berbentuk kristal tidak berwarna.
• Sifat Kimia
Bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya)
saponin
Saponin adalah glikosida, yaitu metabolit sekunder yang banyak terdapat di alam, terdiri dari gugus gula yang berikatan dengan aglikon atau sapogenin (Prihatman 2001). Saponin adalah senyawa aktif permukaan yang kuat, yang menimbulkan busa bila dikocok dalam air dan pada konsentrasi yang rendah sering menyebabkan hemolisis sel darah merah serta bekerja sebagai zat anti mikroba. Kelarutan saponin, yaitu larut dalam air, tetapi tidak larut dalam eter (Robinson 1991). Senyawa saponin merupakan larutan berbuih yang diklasifikasikan berdasarkan struktur aglikon ke dalam triterpenoid dan steroid saponin. Kedua senyawa tersebut mempunyai efek anti inflamasi, analgesik, dan sitotoksik (De Padua et al. 1999).
Saponin menimbulkan iritasi berbagai tingkat terhadap selaput lendir mulut, perut, dan usus bergantung dari sifat masing-masing saponin. Saponin merangsang keluarnya sekret dari bronkial. Saponin meningkatkan aktivitas epitel silia, suatu peristiwa yang membangkitkan batuk mengeluarkan dahak (Robinson 1991).
Saponin mengandung gugus gula terutama glukosa, galaktosa, silosa, ramnosa atau metilpentosa yang berikatan dengan suatu aglikon hidrofobik (sapogenin) berupa triterpenoid, steroid atau steroid alkaloid. Aglikon dapat mengandung satu atau lebih ikatan C-C tak jenuh. Rantai oligosakarida umumnya terikat pada posisi C3 (monodesmosidik), tetapi beberapa saponin mempunyai gugus gula tambahan pada C26 atau C28 (bidesmosidik). Struktur saponin yang sangat kompleks terjadi akibat bervariasinya struktur aglikon, sifat dasar rantai dan posisi penempelan gugus gula pada aglikon (Suparjo 2008). Steroid saponin tersusun atas inti steroid (C27) dengan molekul karbohidrat. Hidrolisis steroid saponin akan memberikan aglikon yang dikenal sebagai sarsaponin. Beberapa contoh steroid saponin adalah asparagosida, avenokosida, disogenin (C23H22O6), ekdisteron (C27H44O7), tigogenin (C27H44O3). Saponin triterpenoid tersusun atas suatu triterpen (C30) dengan molekul karbohidrat. Hidrolisis saponin triterpenoid akan memberikan aglikon yang dikenal sebagai sapogenin. Tipe saponin ini merupakan derivat dari β-amirin. Beberapa contoh saponin triterpenoid adalah asiatikosida (C48H78O18), bakosida siklamin (C58H94O27), glisirizin (C42H62O16), panaksadiol dan panaksatriol (Suparjo 2008).
Menurut Cheeked an Shull (1985) saponin terdapat pada hampir semua tanaman, tetapi dalam tiap tanaman terdapat beberapa jenis saponin yang sifatnya berbeda satu sama lain. Oleh karena itu, saponin dapat dikatakan sebagai nama umum yang diberikan pada suatu kelompok senyawa, sehingga saponin dari satu tanaman akan berbeda dari saponin dari tanaman lain baik dalam struktur kimianya, maupun dalam sifat fisika-kimia serta fisiologisnya.
Sifat-sifat dari senyawa saponin, yaitu berasa pahit, berbusa dalam air, mempunyai sifat detergen yang baik, beracun bagi binatang berdarah dingin dan mempunyai aktivitas hemolisis (Potter et al. 1993). Senyawa ini tidak beracun bagi binatang berdarah panas, mempunyai sifat anti eksudatif, mempunyai sifat anti inflamatori, dan mempunyai aplikasi yang baik dalam preparasi film fotografi.
Flavonoid
Sifat Fisika dan Kimia Senyawa Flavonoid Flavonoid merupakan senyawa polifenol sehingga bersifat kimia senyawa fenol yaitu agak asam dan dapat larut dalam basa, dan karena merupakan senyawa polihidroksi(gugus hidroksil) maka juga bersifat polar sehingga dapat larut dalan pelarut polar seperti metanol, etanol, aseton, air, butanol, dimetil sulfoksida, dimetil formamida. Disamping itu dengan adanya gugus glikosida yang terikat pada gugus flavonoid sehingga cenderung menyebabkan flavonoid mudah larut dalam air. Pemisahan senyawa golongan flavonoid berdasarkan sifat kelarutan dalam berbagai macam pelarut dengan polaritas yang meningkat adalah sebagai berikut :
1. Flavonoid bebas dan aglikon,dalam eter
2. O-Glikosida,dalam etil asetat.
3. C-Glikosida dan leukoantosianin dalam butanol dan amil alkohol Oleh karena itu banyak keuntungan ekstraksi dengan polaritas yang meningkat.
Fenolik
Fenolik merupakan senyawa yang banyak ditemukan pada tumbuhan. Fenolik memiliki cincin aromatik dengan satu atau lebih gugus hidroksi (OH-) dan gugus-gugus lain penyertanya. Senyawa ini diberi nama berdasarkan nama senyawa induknya, fenol. Senyawa fenol kebanyakan memiliki gugus hidroksi lebih dari satu sehingga disebut sebagai polifenol. Fenol biasanya dikelompokkan berdasarkan jumlah atom karbon pada kerangka penyusunnya.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar